Preševo kao naseljeno mesto po nekim informacijama prvi put se pominje u XIV veku, tačnije 1381 god. Preševo je prošao i put VIA AGNACIA i to ukazuje na značaj geografskog položaja Preševa.

Dokaze tog vremena i danas su prisutni u Preševu kao što su ostaci Preševske tvrđave koja se nalazi na uzvišenju na putu prema Kosovu i koja je služila za kontrolisanje ove komunikacije.Leopold Mandli sa pravom ga zove „Srce Balkana“.

U novije vreme, ime Preševo nalazimo u spisima J.G.v. HAHN iz 1878 god. u kome ukazuje na to da Preševo broji 1650 kuća a kasnije i Jovan Hadzvasiljev pominje Preševo u svojim knjigama opisujući istorijska zbivanja u toku XIX veka.

Po nekima ime Preševo se sastoji iz dve reči : PREŠ - što znači praziluk i EVA - što na latinskom ima značaj poljane, što bi značilo polje za uzgajanje praziluka, a po drugima, toponim Preševo potiče iz mađarskog jezika i ima značaj divljeg duda.